Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

ОБщность строения и химических свойств

Читайте также:
  1. I. 3.2. Зависимость психических функций от среды и строения органов
  2. I. Кислотно-основные свойства.
  3. II. Группировка месторождений по сложности геологического строения для целей разведки
  4. III. Принципы построения статистических группировок.
  5. IV. Воздух и его свойства. Демонстрация опытов
  6. Olives - это качественная, но недорогая косметика. Качественная упаковка, актуальный дизайн, приятный аромат и высочайшие потребительские свойства коллекции Olives
  7. STATGRAPHICS Plus for Windows-общие и уникальные свойства

 

Образование p-связи между атомами углерода в молекулах непредельных углеводородов происходит за счёт бокового перекрывания негибридных р- орбиталей. Оси этих р- орбиталей перпендикулярны осям s-связей. При этом в молекуле этилена между атомами углерода имеется одна p-связь, а в молекуле ацетилена — две p-связи (за счёт перекрывания двух пар р- орбиталей):

 

 
этилен ацетилен

 

В молекуле этилена все пять s-связей (одна связь C–C и четыре связи C–Н) образованы sp 2-гибридными орбиталями (гл. 1.2), оси которых лежат в одной плоскости. Поэтому и все шесть атомов, образующих молекулу этилена (два атома углерода и четыре атома водорода), тоже лежат в одной плоскости. Максимум электронной плотности p-связи находится по обе стороны этой плоскости. Длина C=C -связи в этилене меньше, чем длина C–C -связи в этане (табл. 1.1), так как sp 2-гибридные орбитали, за счёт которых происходит образование s-связей, менее протяжённы, чем sp 3.

В молекуле ацетилена все три s-связи (одна связь C–C и две связи C–Н) образованы sp -гибридными орбиталями, оси которых расположены под углом 180°, то есть лежат на одной прямой. Поэтому и все четыре атома молекулы (два атома углерода и два атома водорода) также располагаются на одной прямой. Максимум электронной плотности обеих p-связей находится вокруг этой прямой. Длина C º C -связи в ацетилене ещё меньше, чем длина углерод-углеродной связи в этилене(табл. 1.1), так как sp -гибридные орбитали, за счёт которых происходит образование s-связей, менее протяжённы, чем sp 2.

Таким образом, атомы углерода, образующие p-связи, в молекулах непредельных углеводородов экранированы p-электронной плотностью. Это препятствует взаимодействию этих атомов с нуклеофильными реагентами, но становится возможной электрофильная атака (за счёт электростатического притяжения p-электронной плотностью углерод-углеродной связи катиона электрофила или положительного полюса молекулы, проявляющей электрофильные свойства) и, как мы увидим позднее, атака радикальных частиц. Так как прочность p-связи меньше, чем s-связи, то при взаимодействии непредельного углеводорода с атакующей частицей в первую очередь должна разрываться именно p-связь, что приведёт к образованию новых s-связей атомов углерода с частицами реагента:

 

.

 

Возможность реакции с электрофильными и радикальными частицами с образованием продуктов присоединения может означать, что для данных соединений должны быть характерны реакции электрофильного и радикального присоединения (AdE, AdR).


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 68 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Реакции радикального присоединения | Реакции радикального замещения | Другие реакции | Номенклатура, изомерия | Химические свойства | Физиологическое действие и Важнейшие представители | Классификация, номенклатура | Особенности строения и свойств алленов | Особенности строения и свойств | Способы получения |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Графические модели некоторых пространственных кривых и их изобразительные свойства| Реакции электрофильного присоединения

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)