Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Хинолин

Читайте также:
  1. Производные 8-оксихинолина

 

Хинолин представляет собой конденсированную систему, содержащую бензольное и пиридиновое кольца.

Свойства хинолина соответствуют свойствам нафталина, содержащего электроноакцепторную группу в положении 1.

Хинолин вступает в реакции электрофильного замещения. При взаимодействии со смесью концентрированных азотной и серной кислот происходит нитрование в положения 5 и 8.

При обработке хинолина дымящей серной кислотой образуются сульфоновые кислоты.

Хинолин так же, как и пиридин, вступает в реакции нуклеофильногозамещения: взаимодействует с амидом натрия и фениллитием.

При окислении перманганатом калия образуется дикарбоновая кислота.

Наиболее удобным путем получения хинолина является метод Скраупа: взаимодействие анилина с глицерином и нитробензолом в присутствии серной кислоты и сульфата железа (II).

Синтез состоит из следующих стадий.

1). Дегидратация глицерина под действием концентрированной серной кислоты.

2). Нуклеофильное присоединение анилина к акролеину.


3). Электрофильная атака ароматического кольца электронодефицитным углеродом с последующей дегидратацией образовавшегося спирта.

4). Окисление нитробензолом.

Сульфат железа FeSO4 сдерживает бурное течение реакции.


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 143 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Бензольного кольца | Места электрофильной атаки | Классификация заместителей. Электронные эффекты | P-электронов расположена выше и ниже плоскости колец | Реакции электрофильного замещения | В производных нафталина | Антрацен и фенантрен | Пятичленные гетероциклы | Химические свойства | Строение пиридина |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Химические свойства| ГАЛОГЕНАЛКАНЫ

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.007 сек.)